Reforzando estos datos, se conserva undocumento en el archivo municipal sobre un pleito que mantuvieron el Concejo de Quintanilla y el Concejo de la Mesta por un terreno que la condesa Sancha Ballestero donó para su repoblación al Concejo de Quintanilla de San Esteban “con carga de ciertos aniversarios de que hacía demostración con el juramento necesario por donde constaba haber sido tierra que se había labrado siempre y así lo decía en la cláusula de dicho calendario y de derechos semejantes escrituras y antigüedades que lo probaban de sobra…”. Sancha Ballestero, condesa de Castilla, concedería cartas de población y privilegio a los repobladores gozando de ciertas exacciones.

            Sobre esta base repobladora debieron comenzar a florecer pequeños núcleos de población aislados en espacios relativamente próximos que en determinados casos no tardarían en desaparecer. La falta de fuentes documentales hace exclusivo el predominio de las orales que sitúan a topónimos como La Torrecilla o La Aldehuela, esta última en algún paraje próximo a la Floriana o Prado Corral, a dos de los posibles asentamientos que albergara el término municipal. La necesidad repobladora del valle del Duero pudo implicar la coexistencia de los tres núcleos de población sobre la misma época con un margen de tiempo muy corto, pero no existen datos que lo confirmen.

En el caso concreto de La Torrecilla, su localización resulta más exacta. El lugar se halla enclavado al oeste del término municipal, en el paraje conocido en la actualidad como Valdelpollo, en los confines de Matanza y San Esteban de Gormaz. Por sus inmediaciones, cruzando el término de oeste a este, transcurre la calzada romana que unió Clunia con Uxama. Se conservan topónimos como La Calzadilla, en parte de cuyo trazado han aparecido restos de materiales, en concreto piedras labradas en la colada de la Majada de la Umbría, no muy lejos del límite con Osma.

Aunque no se posee documentación al respecto, la tradición oral y los restos de materiales hallados in situ en el pasado junto a La Torrecilla, han dado origen a nombres de lugares como “Las Tejas” (en el mismo lugar donde probablemente se levantara el pueblo) que ofrecen marcada referencia sobre su ubicación. Su configuración sería la típica medieval custodiada por la torre vigía que se alzara sobre un altiplano de suaves pendientes desde donde se divisara una amplia panorámica, excepto por la parte norte. Topográficamente posee unas medidas aproximadas de 140 metros de longitud por unos 60 de ancho y una altura de 30 metros. Su orografía inicial se asemejaba a la fisonomía de un perro. Por aquí situó el historiador Menéndez Pidal Espinazo de Can, famoso topónimo que aparece en el “Cantar de Mío Cid”.  El progresivo deterioro del terreno, consecuencia de la actividad agraria, ha remodelado la estructura perdiendo su condición de accidente geográfico un tanto abrupto y recortado como debió aparecer a los ojos de sus pobladores. En la parte norte debió instalarse el pueblo, junto al cual hubo una laguna de agua  desecada años atrás.

Probablemente su desaparición estuvo determinada por las luchas campesinas en la época de crecimiento y consolidación feudal (siglos X-XIII). En cualquier caso el número de habitantes no debió sobrepasar la veintena de familias, las cuales pasarían a engrosar otros núcleos de población.

Datos menos fidedignos poseemos para situar La Aldehuela, topónimo hallado en algún documento sin más precisión. Probablemente no estuviera lejos del paraje conocido como Prado Corral. Muy próximo a este lugar se encuentra la Piedra Rodada donde se han encontrado restos de lo que pudo ser un establecimiento poblacional. El subsuelo está perforado por una galería que pudiera haber estado conectada a tres recipientes redondos fabricados con argamasa (como el de las atalayas) de aproximadamente dos metros de diámetro que se hallan en el lugar. Lo más probable es que fueran depósitos para recoger el agua pero no se  descarta que fueran graneros.  Hoy por hoy no dejan de ser restos arqueológicos (en cierto modo ya excavados). Es  aventurado pensar que aquí  llegara a haber un asentamiento pero no improbable. Un asentamiento que en todo caso no tendría demasiada trascendencia ni continuidad y cuya desaparición vendría originado por la inseguridad, contiendas civiles, epidemias o simples roces con pueblos próximos. 

            De haber coexistido en el tiempo, ya por entonces la preponderancia de uno de los núcleos, Quintanilla, se iría consolidando paulatinamente y es muy probable que acabara absorbiendo al resto de los pobladores de los otros asentamientos. No se descarta la acción de su desaparición por causas trágicas o violentas. Incluso pudo haber ocurrido lo mismo con la actual Quintanilla y  su actual delimitación con respecto a su primitivo origen. Restos han aparecido junto a la actual iglesia de lo que pudo ser un cementerio. Se pueden delimitar dos zonas dentro del recinto: la que correspondería a la parte más antigua y la más reciente. El núcleo comenzaría a gestarse de oeste a este puesto, pues ha sido en esta zona donde se han encontrado muestras típicas de construcción, por ejemplo casas con tejadillos a la entrada, lagares, bodegas, etc. Ningún vestigio de arte aparece en el lugar en una zona repoblada de románico. Una iglesia de la época moderna (siglo XVI-XVII) y una atalaya (construida en el siglo X)  en plena línea fronteriza del valle del Duero son los dos únicos vestigios de arquitectura de cierta consideración.

            En cambio sí tenemos noticias de ciertas  escaramuzas ocurridas en su término. Cuentan las crónicas que en el año 1325 Valdecastilla fue escenario de un ajuste de cuentas entre partidarios de diferentes nobles. Todo se debió a un error.  Sucedió que estando oyendo misa en el convento de San Francisco de Soria el noble Garci Laso de la Vega (que no se corresponde con el gran poeta y soldado militar Garcilaso de la Vega –Toledo, 1501-Niza, 1536-, aunque sí pudiera proceder de la misma rama) le mataron los de la ciudad, junto a alguno más de sus allegados, porque pensaron que iba a tomar Soria.  Fueron veintidós infanzones de la casa del Rey Alfonso XI, los cuales al darse cuenta del gran error cometido corrieron a Medina del Campo para contarle al rey lo sucedido y que por ello huían del reino. Alfonso XI les perdonó y les tranquilizó diciéndoles que regresaran a Soria que nada les iba a ocurrir. Y para mayor seguridad mandó a dos de su guardia personal, Gregorio Ruiz y al propio hijo de Garcilaso (cuenta el cronista que ambos eran hermanos), que les acompañasen. Gregorio Ruiz no quiso hacerlo pero el rey (que por entonces contaba con 14 años y recién estrenada su mayoría de edad) les aseguró que podían ir tranquilos que sus cabezas estaban a salvo. Partieron de Medina del Campo hacia Soria y estando comiendo en Valdecastilla llegó Gregorio Ruiz, que venía persiguiéndoles, y mató a catorce de los más importantes, entre ellos a uno de Morcuera  (pueblo del Obispado  no muy lejano del lugar), principal causante de la muerte de su padre. Por este motivo de desobediencia y traición, Gregorio Ruiz se fue huyendo al reino de Aragón y estuvo allí hasta la batalla del río Salado (30-10-1340) en que pidió clemencia a Alfonso XI para poder participar en ella el tiempo que durase. El rey le dio su beneplácito. (Extraído de la “Suma de Crónicas de los Reyes de Castilla é León desde el Rey D. Pelayo hasta el Rey D. Juan el II”. pág. 22).    

            También hubo personajes de cierto renombre. Una noticia que confirma la plenitud existencial de Quintanilla de San Esteban en el siglo XV aparece en el testamento del insigne Maestro Pedro de Osma (muerto en Alba de Tormes, el 16 de abril de 1480). En él se dice: “mando que se pague a mi sobrino, Juan Ruy Pérez, de Quintanilla de San Esteban, término colindante con el de Osma, dos mil maravedíes…” (Zamora Lucas, F. “Pedro Martínez de Osma, gloria insigne de nuestra tierra”. Celtiberia, VII, 1957, págs. 171-198). Al respecto, y sin que ello asevere la identidad sobre la misma persona, Loperráez Corvalán, dice: No atreviéndome a incluir en el gobierno de ella (Osma) a Ruy Peiret que hallo por un sello de bronce que se encontró en una heredad cercana a esta ciudad el año de mil setecientos setenta y cinco que se nombraba Roy Peiret d’Osma, teniendo en medio abierta una cruz roja de hechura de la de Calatrava” (Descripción histórica del Obispado de Osma, tomo II, pág. 211). Se trate o no de la misma persona hay que pensar en el poder económico y social que supondrían dos mil maravedíes en un núcleo de población tan pequeño y con una base económica y social  poco desarrollada basada en la agricultura y en la ganadería.

Al margen de estas fuentes y noticias, el documento más importante hasta ahora descubierto con que cuenta el devenir histórico de Quintanilla de Tres Barrios se encuentra, como queda dicho, en el Archivo municipal. Se trata de un manuscrito sobre el pleito que mantuvo el Concejo del pueblo con el Honrado Concejo de la Mesta entre los años 1598 y 1600). Las acusaciones fueron formuladas contra “el conceço e offiçiales de Quintanilla de Santisteban en que dixo que los susodichos acusados de su autoridad tenían nuevamente rrompido e ocupado de primera e nueva rotura cada uno de los susodichos un pedaço de tierra que era en cantidad de veynte y seis ffanegas de sembradura lo cual tenían hecho en su término en el pasto, maxada e descansadero y aprovechamiento e passo de los ganados de los Hermanos del Conçexo de la Mesta sus partes por donde en cada un año yban e venían a los extremos e tierras y a otras partes…”. La roturación y labranza del terreno conocido como Fuente Ximeno que se entendía por parte de la Mesta como cañada real se encuentra enclavada en lo que en la actualidad se denomina “Fuente de los Cantesares”, próximo a la Atalaya. Por aquí pasaba un ramal –Cañada Real Occidental Soriana- que iba a desembocar a una de las grandes cañadas reales, concretamente a la Central o segoviana, cuyo entronque se unía por la umbría de la sierra de Guadarrama. Esta cañada partía de tierras de Cameros.

Ya se ha mencionado la concesión de este terreno al Concejo de Quintanilla por parte de la Condesa de Castilla, Sancha Ballestero, mujer de Fernán González. Las primeras diligencias del contencioso tomaron contacto en la Real Chancillería y Corte de Valladolid el día 30 de mayo de 1598, siendo alcalde entregador de Mestas y cañadas el licenciado Cabrera Girón, ante quien se presentó en la villa de San Esteban de Gormaz, Pedro de Salazar, procurador por el Concejo y vecinos de Quintanilla de San Esteban, y Antonio de Perlines por el del Honrado Concejo de la Mesta. Ante ellos se personó Sebastián Gil (probablemente el alcalde) en nombre y en defensa de los intereses del pueblo. Su exposición de los hechos no debió ser de conformidad de la parte opuesta quienes dictaron sentencia definitiva el 17 de junio de 1598 en la villa de Torralba, condenando al pueblo de Quintanilla a que dejasen libre el terreno para aprovechamiento de la cabaña Real so pena del pago de 20.000 maravedíes. Y por haber incurrido en un hecho injustificado les fue impuesta una multa de 6.000 maravedíes, más las costas correspondientes. Interpuso la correspondiente apelación el Concejo de Quintanilla alegando agravios contra las penas impuestas mediante una carta firmada por los vecinos del lugar: Sebastián Gil y Juan Martínez, como regidores; Francisco Sancho, Francisco de Miño, Juan Gil el Viejo y Juan Gil el Mozo, Miguel de Burgos, Andrés de Huerta, Gabriel, de Juan Gil (se supone que el hijo), Juan de Hernando, Miguel de Arriba, Juan de Alonso y Juan de Miño en nombre propio y de los demás vecinos.

 La sentencia definitiva la fallaría la Chancillería de Valladolid a favor del Concejo de Quintanilla revocando la sentencia anterior de la Mesta “e haçiendo xustiçia absolvemos al dicho conçexo e veçinos de Quintanilla de Sanctisteban sean devueltos y restituidos todos los bienes e maravedis que por raçón dello les hayan sido tomados… E por esta nuestra sentençia definitiva ansi lo pronunçiamos e demandamos el licenciado Figueroa Maldonado, el licenciado Juan Gonçalez de Solorçano, el licenciado Ayala”. Contencioso que habría de durar dos años hasta la definitiva resolución y que supuso una gran victoria para Quintanilla contra toda una organización como el Concejo de la Mesta. Tierras estas que fueron concedidas para su repoblación por parte de Sancha Ballestero y por tanto privadas que no como aprovechamiento de la Mesta. De aquí lo del responso en todas las misas.  

Hacia el año1650 Quintanilla dejaría de ser arrabal de San Esteban de Gormaz para pasar definitivamente a denominarse de Tres Barrios, sin que se sepa si la denominación de “los tres barrios” provenga de los posibles núcleos existentes en la demarcación del término o bien fuera debido a la configuración del propio recinto urbano. Quizá sea más cierto lo último que lo primero. Por entonces se construiría la iglesia de San Lorenzo Mártir, patrón del pueblo, dejando de pertenecer la jerarquía eclesiástica a la de San Miguel, de San Esteban de Gormaz, y la ermita de Nuestra Señora de la Fuente –con tal nombre aparece en algunos documentos por el mero hecho de estar ubicada junto al que durante mucho tiempo fue el abastecimiento principal del pueblo-, en la que se venera a  la Virgen de la Piedra, patrona del lugar. En la iglesia se hallan algunos vestigios que pueden ayudar a situar a Quintanilla dentro de un contesto milenio. En el artesonado del techo del ábside se pueden ver las pinturas de varios escudos de armas nobiliarias que inducen a pensar en la procedencia de sus apellidos. Falta por llevar a cabo un exhaustivo trabajo de investigación sobre el tema. Igualmente se pueden ver tres tallas de la Virgen, y de un Cristo de gran valor. El Cristo de la Misericordia se encuentra en uno de los altares laterales y es una talla de suma belleza. Su estilo es de transición, de finales del gótico y comienzos del renacimiento (siglos XV-XVI). Escultura de una factura fantástica, la cabeza de un asombroso realismo de rasgos judíos, gesto indolente en posición frontal y erguida, con barba y facciones calmadas, así como otros detalles de su figura que denotan gesto y originalidad. Esta magnífica pieza de arte hace pensar que hubo una anterior iglesia a la actual, que es del siglo XVIII. 

 Además, en la iglesia se encuentra una losa colocada sobre el dintel de la puerta interior en la que puede leerse la fecha de 1586 junto con algunas inscripciones y símbolos más. Todos y cada uno de estos vestigios pueden desvelar el oscurantismo de su historia.   

   En cuanto a la ermita los únicos datos disponibles es que fue restaurada en 1847 tras un informe emitido por el párroco sobre la última visita pastoral, acaecida en el año 1827, y en el que hacía mención al estado regular de decencia. La obra fue llevada a cabo por el arquitecto de El Burgo de Osma, Lorenzo Gil, en 1.570 reales, materiales y peones por cuenta del pueblo.

La información más abundante que se posee se remonta al siglo XVIII y en concreto al Catastro del Marqués de la Ensenada. Datos de extraordinario valor para el estudio económico y social. En él se hace constar que el lugar es de señorío y que pertenecía a la Marquesa de Villena (hoy lo sería de la Duquesa de Alba) quien percibía derechos de tercias, martiniegas y alcabalas por valor de 1.250 reales de vellón anuales “que goza y percibe de tiempo inmemorial a esta parte que no saben con qué título ni porqué razón”. El estamento eclesiástico controlaba la práctica totalidad de los beneficios por impuestos directos e indirectos que gravaban sobre bienes muebles e inmuebles. La explotación de los 21 labradores, 3 pastores, 1 sastre, 1 tejedor, 1 herrero, 1 sacristán y 7 tratantes de ganado que por entonces tenían su profesión en Quintanilla de Tres Barrios llegó a ser agobiante, teniendo que recurrir en ocasiones a préstamos practicados a un alto tipo de interés –hasta un 175 por ciento- para poder subsistir. Sirva como ejemplo los siguientes datos cuyos intereses, que ascendían a 313 reales anuales pagados a sus prestamistas, iban a parar a las siguientes personas e instituciones: Lorenzo Calderón, residente en San Esteban de Gormaz tenía prestado 1.334 reales a un interés del 40%; Convento de San Jerónimo, de Espeja, tenía prestado 5.500 reales a un interés del 175%; la Iglesia parroquial de Quintanilla, 1.650 reales, al 49,50%; la Iglesia de Osma, 1.100 reales al 33%; y la Capellanía parroquial de Matanza, 550 reales al 15,50%.

 El capital total del producto bruto ascendía a 37.763 reales con lo que la renta per cápita familiar se colocaba en los 1.224 reales para cada uno de los 30 vecinos del pueblo, aproximadamente unos 150 habitantes, cifra confirmada por Madoz en su “Diccionario”.

Y si con la iglesia hemos topamos hay que hacer mención a los beneficios acaparados por la jerarquía eclesiástica (Cabildo de la Iglesia de Osma, Arcipreste de la villa de San Esteban de Gormaz, Seminario de la villa de El Burgo de Osma, Iglesia parroquial de Quintanilla) y la  Marquesa de Villena. Todos ellos se llevaban el suculento pastel que pagaba el labrador sufragando la cantidad de seis celemines de cada especie de grano recolectado y que anualmente representaba 22 medias de trigo, 22 de centeno, 18 de cebada y 22 de avena, correspondientes a 22 labradores y al Concejo del lugar, lo que suponía un desembolso de 349 reales por contribuyente. El sueldo diario del labrador estaba en torno a los 2 reales, el del sastre y tejedor 4, el del pastor, 1,5 y el del sacristán, 1,2; herrero y guarda apenas llegaban a 1 real diario. (Torre García, L. Estudio socio-económico de un municipio al mediar el siglo XVIII: Quintanilla de Tres Barrios. Celtiberia, núm. 66. págs. 277-304. 1983).

Uno de los documentos de mayor relevancia para el estudio socio-económico de Quintanilla de Tres Barrios es la desamortización eclesiástica (en concreto la llamada Ley Madoz y la Desamortización de Mendizábal) que tuvo lugar hacia el año 1868. Las ventas, todas ellas propiedad del clero secular, pertenecían íntegramente al Hospital de El Burgo de Osma gracias a las anexiones, donaciones y percepción de rentas en forma de diezmos que tenían adscritas estas capellanías. En total 38 tierras de labor adjudicadas en arriendo al único postor de la subasta, Valentín García, vecino de la población en la cantidad de 59 escudos anuales. Anteriormente, Bernabé Romero tenía fincas arrendadas al clero por valor de 3.001 reales anuales. No se sabe con exactitud si se trataba de las mismas propiedades.

Para hacerse una idea de lo que recaudaba el clero y otros anexionados en cuestión de capellanías, heredades, racioneros y rentas agrarias sirva la siguiente relación: Monjas de Aranda ( en 1785); Iglesia de Quintanilla; Racioneros de El Burgo de Osma; Hospital de El Burgo de Osma; La Capellanía; Renta Bermea; Renta de Gasco; Renta de Ochoa; Renta de Artisana; Renta de la Margarita; Renta de Peñaranda; Renta de don Eustaquio Marqués (de San Esteban de Gormaz); Renta de El Ribero (año 1853); Renta de Antonio Bravo; Renta de Antonio Diez. Todos ellos eran los agraciados. Por último, repasar a voleo la población que entre líneas se ha podido extraer en cuanto al número de habitantes debido a la escasez de datos al respecto. Por el pleito de Fuente Ximeno conocemos que al menos 13 vecinos vivían en Quintanilla, lo que supone aproximadamente unos 60 o 65 habitantes. En 1572 el Catastro del Marqués de la Ensenada nos habla de 32 vecinos, entre 128 y 150 habitantes. En 1834, Pascual madoz, en su "Diccionario Geográfico Estadístico Histórico de España" nos detalla en número de habitantes, 157, y su distribución por edades y sexos. En 1848 baja el número de vecinos a 27 y el de habitantes a 150. Carmelo Salvador en su libro " Soria 1860-1936" nos da el número de habitantes para cada uno de los años de este periodo. Entre 1857 y 1930 el padrón irá oscilando entre los 381 y 322. Será  a partir de los años 60 cuando la sangría poblacional comienza ha hacer mella y el pueblo irá perdiendo decenas y decenas de habitantes hasta quedar muy limitado en la actualidad.